Von grosser Bedeutung war die Veröffentlichung von «Piano solo» im Jahr 2006: Das Magazin Musica Jazz zeichnete es als bestes Album des Jahres aus und nominierte Bollani als italienischen Künstler des Jahres (eine Auszeichnung, die er 2010 dann auch erhielt). 2007 wagte sich Bollani in den Bereich der klassischen Musik. Gemeinsam mit der Filarmonica ’900 des Teatro Regio Turin unter der Leitung von Jan Latham-Koenig spielte er das «Concert champêtre», «Les Animaux modèles» und die «Improvisations 13 und 15» von Francis Poulenc ein. Einige Monate später erschien «BollaniCarioca», was in Zusammenarbeit mit bedeutenden brasilianischen Künstlern entstanden war.

Im Dezember 2007 spielte Bollani Klavier in einer Favela in Rio de Janeiro, was vor ihm nur Antônio Carlos Jobim getan hatte. Im selben Jahr gewann er den Hans-Koller-Preis als bester europäischer Musiker des Jahres und zählte laut dem amerikanischen Jazzmagazin All About Jazz neben Dave Brubeck, Ornette Coleman, Charles Mingus und Sonny Rollins zu den fünf bedeutendsten Musikern des Jahres. In dieser Zeit arbeitete er erneut mit italienischen Popmusikern zusammen. Aber die bedeutendste Kollaboration gab es 2009, als er mit dem Jazzpianisten Chick Corea mit einem völlig neuen Duo-Programm durch verschiedene italienische Städte tourte. Daraus entstand das Live-Album «Orviet»o. 2010 wurde Bollani vom Berklee College of Music die Ehrendoktorwürde verliehen. Am 14. September desselben Jahres erschien die CD «Rhapsody in Blue – Concerto in F». Auf diesem Album, das er gemeinsam mit dem Gewandhausorchester Leipzig unter der Leitung von Riccardo Chailly aufnahm, finden sich drei Werke von George Gershwin: «Rhapsody in Blue» (in der Version für Klavier und Jazzband von Paul Whiteman), «Klavierkonzert in F-Dur» für Klavier und Orchester und «Rialto Ripple»s. Die CD landete sofort auf Platz 8 der Pop-Charts. Es war das erste Mal in Italien, dass ein Klassik-Album in den Top Ten vertreten war. Für das Album, von dem mehr als 70.000 Exemplare verkauft wurden, erhielt Bollani die Platin-Schallplatte.
Unter der Leitung von Chailly trat Bollani ausserdem in Paris mit dem Orchestre de Paris und in Mailand mit der Filarmonica della Scala auf. Von dem Konzert in Mailand am 21. April 2012, das live in verschiedenen Kinosälen in fast 20 Ländern übertragen wurde, gibt es auch einen DVD-Mitschnitt (Live at La Scala, 2013) mit Stücken von Gershwin.

Neben seiner Konzerttätigkeit mit verschiedenen Sinfonieorchestern unter der Leitung von namhaften Dirigenten wie Daniel Harding, Kristjan Järvi, Zubin Mehta, Gianandrea Noseda und Antonio Pappano nahm Bollani zahlreiche andere CDs auf: «Big Band!» mit der NDR Bigband, geleitet von dem norwegischen Saxophonisten Geir Lynse (2011, Echo Jazz-Preis), «Irene Grandi & Stefano Bollani» (2012) und «O que serà» (2013, mit Hamilton de Holanda) sowie «Sheik Yer Zapp»a (2014), ein Tribut an Frank Zappa. Ebenfalls im Jahr 2014 nahm Bollani die Zusammenarbeit mit dem Dänischen Trio wieder auf und veröffentlichte «Joy in Spite of Everything», auf dem auch Mark Turner und Bill Friselll mitwirkten. Das Album wurde von Musica Jazz zur besten CD des Jahres gewählt. Am 26. September erhielt Bollani eine wichtige internationale Auszeichnung: den JTI Trierer Jazz-Preis.

2015 erschien mit «Arrivano gli alieni», das erste Album, auf dem Bollani als Liedermacher zu hören ist. 2016 folgten die Alben «Live from Mars» und das jüngste Projekt «Napoli Trip». Im April 2020 erschien seine neue Solo-CD «Piano Variations on Jesus Christ Superstar».